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當時一些歐洲人留下的文獻中，我們都能感受到堺當時的繁盛氣象，傳教士劉易斯・弗洛伊斯也向馬六甲的司令官報告說：

“堺是日本最富庶的城市，日本全國大部分的金銀都在此處”

，歐洲人叫“堺市”為東方威尼斯。根據史學家推測，當時堺市的城市人口應該有近10萬，在封建城市當中，這是一個相當之高的數字了，相當于當時的倫敦。

“堺的城鎮非常廣闊，有很多大商人。這個城市就像威尼斯市一樣由執政官治理。該鎮非常堅固，西方以海為界，其他一側以深溝為包圍，經常充滿水”

——《耶穌會士日本通信》，加斯帕爾•維雷拉的永祿4年（1561年）8月17日的書信

大阪城，大阪自古便是關西第一大都市，但此時相比于堺市也遜色三分

當時的堺市，奢靡之風盛行，富裕起來的商人們揮金如土，將大量財富投在茶道、金飾、華服等奢侈的事物之中，甚至大量捐贈給寺廟，大量財富就這樣被消耗，此時形成的茶道文化成為16 世紀繁榮的堺市給后人留下的最大的文化遺產。

16世紀的葡萄牙商人來到堺市后，既嘆服于這座城市的繁華與富庶，也為這座城市里遍地的高大寺廟以及奢靡的酒樂而驚訝。

紙醉金迷后，自然就是繁華落盡，堺市的繁榮實際有一定巧合性：日本群雄并起，中央封建勢力暫時衰落，在各方大名勢力的夾縫中，商人們取得了部分優勢，建立起一個“商業自治城市”，但一旦這種局面結束，以東亞地區的人文特質，這種城市自然不可能再存在。

《豐臣期大阪書屏風》，右上角就描寫了堺市的繁華景象

16世紀中期，織田信長崛起，在“第六天魔王”的淫威下，堺市的商人們也屈服了，城市自治機構也被解散并被迫提供財物；而豐臣秀吉統一日本后，為進一步發展自己新的政治中心－大阪，堺市商人們被強迫遷往大阪。1586年，秀吉將護城河掩埋，沙子流入港口，導致船暫時無法停泊在堺市。

1615年，大阪之戰爆發，德川家康消滅了豐臣家的最后勢力，堺也受到波及遭大火燒毀，此后貿易的功能也逐漸降低。加之江戶時代，幕府閉關鎖國，唯一的外港是長崎，堺市基本喪失功能，1704年，幕府進行了大和川的更換工程，河口附近大量泥沙堆積，導致大船無法在堺港停泊。

今日的堺市，仍然是一個港口城市

一百五十年的繁華堺市，就此落幕。

明治維新后，日本進入了新的時代，堺市也終于迎來的復興，當然，此時堺市在恢復到往日地位已經無任何可能，所以，當它曾經的兄弟寧波仍然在海洋上制霸時，它卻已經成為了普通的中型工業城市。

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